قبل از شروع تولید ابریشم (تاریخ نامعلوم اما ستون اقتصاد تا قرن پانزدهم میلادی) گیلان استانی فقیر بود. هیچ راه تجاری دائمی که گیلان را به ایران وصل می کرد وجود نداشت. تجارت کوچک ماهی دودی و محصولات چوبی وجود داشت. به نظر میرسد شهر قزوین در ابتدا قلعهای در برابر گروههای غارتگر دیلمی بوده است و این نشانهای دیگر از این است که اقتصاد استان بهتنهایی بهتنهایی تولید نمیکند تا بتواند از جمعیت خود حمایت کند. این امر با معرفی کرم ابریشم در اواخر قرون وسطی تغییر کرد.
اوایل تاریخ مدرن و مدرن از رویا تا واقعیت، ماجرای خواندنی ویلای اجاره ای
گیلان دو بار، برای دورههای کوتاه، فرمانروایی امپراتوری عثمانی را بدون ادای خراج به درگاه عالی، در سالهای 1534 و 1591 به رسمیت شناخت.[25]
شاه عباس اول شاه عباس اول به حکومت خان احمدخان (آخرین حاکم نیمه مستقل گیلان) پایان داد و این استان را مستقیماً به امپراتوری خود ضمیمه کرد. از این زمان به بعد، حاکمان گیلان توسط شاه ایرانی منصوب شدند. در دوران صفویه، گیلان توسط تعداد زیادی گرجی، چرکس، ارمنی و دیگر مردم قفقاز سکونت گزیدند که فرزندانشان هنوز در سراسر گیلان زندگی میکنند یا در آن به سر میبرند. بیشتر این گرجی ها و چرکس ها در جریان اصلی گیلک ها جذب شده اند. تاریخ سکونت گرجستان توسط اسکندر بیگ مونشی، نویسنده قرن هفدهم تاریخ علم آرای عباسی، و سکونت گاه های چرکسی توسط پیترو دلا واله، در میان نویسندگان دیگر شرح داده شده است.[26]
امپراتوری صفوی در اواخر قرن هفدهم میلادی ضعیف شد. در اوایل قرن هجدهم، امپراتوری زمانی قدرتمند در چنگال جنگ های داخلی و قیام ها بود. پیتر اول جاه طلب روسیه (پتر کبیر) نیرویی را فرستاد که گیلان و بسیاری از سرزمین های ایران را در قفقاز شمالی، ماوراء قفقاز و همچنین سایر مناطق در شمال سرزمین اصلی ایران، از طریق جنگ روسیه و ایران (1722-1723) تصرف کرد. و پیمان سن پترزبورگ (1723) حاصل شد.[27] گیلان و پایتخت آن رشت که بین اواخر 1722 تا اواخر مارس 1723 فتح شد، حدود ده سال در تصرف روسیه باقی ماند.